J'ai taffé dans des gares et rapper dans des caves
Egaré tant c'est naze de ramer l'année

from L'entourage – L'introduction Lyrics on Rap Genius

Pour lui, le rap avant n'était qu'une passion. Comme tout rappeur qui se respecte, il a commencé son rap dans les “caves”, à l'arrache.
Ils enchaînaient les petits boulots et savait que vivre de sa passion était difficile.

“Ramer l'année” désigne ici son manque d'argent à l'époque.

De plus, Deen travaillait à la SNCF auparavant d'où le :

J'ai taffé dans des gares

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